18.6 KB · ⇊ 6 parts · ⤓ Micron 18.6 KB · ⤓ HTML 36.9 KB

top

Lmwbg'mwbwestrone, detto anche mwcafollicolina,cite-ref-1[1] è un mwdqormone di tipo mwdgestrogenico che viene mwdwsecreto dalle mweaovaie nelle donne in mweqetà fertile, dietro stimolazione da parte dell'mwegormone follicolostimolante (FSH) e della mwewluteotropina (LH);cite-ref-2[2] viene secreto anche dalla mwgaplacenta durante la mwgqgestazione. L'estrone è prodotto anche, seppure in minore quantità, dal mwggtessuto adiposo; questo tipo di secrezione avviene in tutti gli individui, compresi quelli di sesso maschile e le donne in mwgwmenopausa.cite-ref-3[3]

La mwiqformula bruta dell'estrone è mwigCmwiw18mwjaHmwjq22mwjgOmwjw2. Il mwkapunto di fusione di questo ormone è situato a 254,5mwkq °C.

L'estrone è stato il primo mwkwormone steroideo a essere scoperto: la sua individuazione risale al 1929 e avvenne ad opera degli scienziati statunitensi mwlaEdward Adelbert Doisy ed mwlqEdgar Allen. Due mesi più tardi, lavorando in modo indipendente, anche il mwlgbiochimico tedesco mwlwAdolf Friedrich Johann Butenandt isolò e descrisse l'estrone.cite-ref-4[4]

• Sintesi

• Metabolismo

• Effetti

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'estrone è mwnwsintetizzato a partire dall'mwoaandrostenedione, il quale è a sua volta un derivato del mwoqprogesterone. La conversione in estrone consiste nella demwogmetilazione del carbonio in posizione 19, con conseguente acquisizione di mwowaromaticità da parte dell'mwpaanello eterociclico "A".

Questa mwqwreazione è mwracatalizzata dall'mwrqenzima mwrgaromatasi e presenta delle analogie con la conversione del mwrwtestosterone in mwsaestradiolo.

A livello mwswepatico l'estrone viene convertito in mwtaestradiolo. Come tutti gli mwtqestrogeni, l'estrone subisce reazioni di coniugazione nel mwtgfegato (trasformandosi più volte) e, infine, viene secreto insieme alla mwtwbile, andando incontro a una dinamica di mwuacircolo enteroepatico. Il fegato può inoltre trasformare l'estrone in una serie di mwuqmetaboliti inattivi (in particolare l'estrone mwugsolfato) che vengono in seguito mwuwescreti tramite l'mwvaurina.cite-ref-kuhl-5-0[5]

L'estrone può anche essere trasformato in mwwgestriolo, oppure può essere mwwwidrossilato dagli mwxaenzimi del mwxqcitocromo P450 in composti detti mwxgcatecolo estrogeni (poiché contengono un mwxwresiduo di mwyapirocatecolo); due di questi mwyqcataboliti sono il 2- e il 4-idrossiestrone.cite-ref-kuhl-5-1[5]

L'mwzwemivita dell'estrone nel circolo sanguigno varia tra i 10 e i 70 minuti ed è paragonabile a quella dell'mwaaestradiolo.cite-ref-6[6]

L'effetto dell'estrone sull'organismo è piuttosto blando.cite-ref-kuhl-5-2[5] Ciò nonostante viene impiegato in campo mwcwfarmacologico, nel contesto della mwdaterapia ormonale, ad esempio per alleviare i sintomi della sindrome mwdqmenopausale, come le mwdgvampate di calore; la sua commercializzazione per questi scopi, tuttavia, è progressivamente diminuita negli anni.

In condizioni normali, circa il 16% dell'estrone si trova mweaassociato alle mweqglobuline leganti gli ormoni sessuali (SHBG); la grande maggioranza delle molecole di estrone, circa l'80%, si trovano invece legate all'mwegalbumina presente nel mwewplasma sanguigno. Il restante 4% circa dell'estrone circola liberamente nel mwfasangue, senza essere legato a specifiche molecole.cite-ref-7[7] Questo ormone si lega alle SHBG meno di quanto faccia l'mwgqestradiolo, dal momento che la sua mwggaffinità per queste proteine è solo il 24% di quella posseduta dall'estradiolo stesso.cite-ref-kuhl-5-3[5]

L'uso farmacologico dell'estrone è mwiacontroindicato in molte situazioni cliniche, ad esempio nelle donne in mwiqgravidanza o durante l'mwigallattamento, nei soggetti con mwiwpregresse mwjaneoplasie, pregressi mwjqictus, che soffrono di mwjgtrombosi venosa profonda o che hanno mostrato mwjwreazioni di ipersensibilità nell'ambito di una pregressa terapia a base di mwkaestrogeni.cite-ref-8[8]

Alcuni mwlgeffetti collaterali dell'assunzione di estrone sono: mwlwtumefazione o perdita di consistenza delle mwmamammelle, mwmqprurito mwmgvaginale, mwmwsanguinamento uterino atipico (cioè non connesso alla mwnafase mestruale), aumento di peso, mwnqalopecia, mwngittero e, nei casi più gravi, mwnwreazioni di anafilassi.cite-ref-delgado-9-0[9] È stato documentato anche l'aumento del rischio di sviluppare un mwpatumore della mammella e andare incontro a mwpqvaginiti, ictus, trombosi venosa profonda e mwpgipertensione.cite-ref-delgado-9-1[9]

cite-note-11. ↑ mwsq(mwsgmwswFR) mwtamwtqŒstrone, su mwtgcnrtl.fr. mwtwURL consultato il 28 marzo 2025.

cite-note-22. ↑ mwuw(mwvamwvqFR) mwvgmwvwŒstrone ou estrone ou folliculine, su mwwaLaRousse. mwwqURL consultato il 28 marzo 2025.

cite-note-33. ↑ mwxq(mwxgmwxwEN) mwyamwyqEstrone, su mwygmwywNational Center for Biotechnology Information. mwzaURL consultato il 28 marzo 2025.

cite-note-44. ↑ mw0a(mw0qmw0gEN) Nielsch U, Fuhrmann U, Jaroch S, mw0wNew Approaches to Drug Discovery, mw1aSpringer, 30 marzo 2016, p.mw1q 7, mw1gISBNmw1w 978-3-319-28914-4.

cite-note-kuhl-55. ↑ mw4g(mw4wmw5aEN) Kuhl H, mw5qmw5gPharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration, in mw5wClimacteric, 8 (Suppl. 1), agosto 2005, pp.mw6a 3-63, mw6qDOI:mw6g10.1080/13697130500148875, mw6wPMIDmw7a mw7q16112947.

cite-note-66. ↑ mw8q(mw8gmw8wEN) Dorfman RI, mw9amw9qSteroid Hormone Metabolism, in mw9gRadioactive Isotopes in Physiology Diagnostics and Therapy, Springer, 1961, pp.mw9w 1223-1241, mw-aDOI:mw-q10.1007/978-3-642-49761-2_39, mw-gISBNmw-w 978-3-642-49477-2.

cite-note-77. ↑ mwaqa(mwaqemwaqiEN) Jameson JL, De Groot LJ, mwaqmEndocrinology – E-Book: Adult and Pediatric, Elsevier Health Sciences, 18 maggio 2010, pp.mwaqq 2813, mwaquISBNmwaqy 978-1-4557-1126-0.

cite-note-88. ↑ mwaqs(mwaqwmwaq0EN) Cusi K, Isaacs S, Barb D, Basu R, Caprio S, Garvey WT mwaq4et al., mwaq8mwaraAmerican Association of Clinical Endocrinology Clinical Practice Guideline for the Diagnosis and Management of Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Primary Care and Endocrinology Clinical Settings: Co-Sponsored by the American Association for the Study of Liver Diseases (AASLD), in mwareEndocrine Practice, vol.mwari 28, n.mwarm 5, maggio 2022, pp.mwarq 528-562, mwaruDOI:mwary10.1016/j.eprac.2022.03.010, mwarcPMIDmwarg mwark35569886.

cite-note-delgado-99. ↑ mwar8(mwasamwaseEN) Delgado BJ, Lopez-Ojeda W, mwasiEstrogen, collana mwasmStatPearls, Treasure Island (Florida), StatPearls Publishing, 2023, mwasqPMIDmwasu mwasy30855848.

• mwasoEstradiolo

• mwaswEstrogeni

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «estrone»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sull'estrone

• citerefbritannica-com(EN) estrone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.